Der nach Plänen von Bruder Petrus Vogt aus Geseke von 1716 bis 1721 errichtete Kreuzgang, in welchem bis 1827 verstorbene Franziskaner bestattet wurden, zeigt zum Lichthof hin kostbare Wappenscheiben von Förderern des Klosterneubaus aus dem Jahre 1721. Zu den Stiftern gehörten neben den Städten Rietberg, Warendorf und Wiedenbrück auch der Klerus der Grafschaft Rietberg, das Domkapitel zu Paderborn sowie zahlreiche Adelige und Bürger aus der näheren Umgebung. Seit 1970 vorübergehend ausgebaut und in das Freilichtmuseum Detmold ausgelagert, konnten die barocken Fenster im Jahre 1994 aufgrund der Bemühungen und Unterstützung verschiedener Institutionen restauriert werden und an ihren ursprünglich Ort zurückkehren.

Im Kreuzgang werden die Originale der barocken Sandsteinfiguren vom Klostervorplatz aufbewahrt, zwischen ihnen die unlängst wiederhergestellten hölzernen Chorschranken von 1729/30, die es bis zur Umgestaltung von 1954 ermöglicht hatten, den Chorraum bei Bedarf vom Kirchenschiff abzuschließen. Ihre Ornamentschnitzereien aus plastisch stark hervortretenden Akanthusblättern waren zwischenzeitlich für die Kommunionbank, den Zelebrationsaltar und das Ambo verwendet worden.

Beachtenswert sind auch das hölzerne Allianzwappen von Graf Johann IV. von Ostfriesland und Rietberg und seiner Gemahlin Anna Catharina von Salm-Reifferscheidt von 1654 sowie die Totentafel von Graf Leopold, einem Sohn von Johann III. und Sabina Catharina. Er war Domherr zu Köln, Straßburg und Paderborn und starb am 14. November 1635.

Vom Kreuzgang aus gelangt man in das östlich gelegene ehem. Refektorium (heute zum Jugendwerk Rietberg gehörend). Hier blieben (wie im Kreuzgang) die barocken Balkenlagen mit schlichter Kantenverzierung und Stuckbändern erhalten. Noch aus der Entstehungszeit in der Mitte des 18. Jh. stammt die hölzerne Wandverkleidung. Die Nordwand schmückt eine 1930 entstandene Abendmahlsdarstellung von Pater Walther Tecklenborg (1876-1965), der dem Konvent von 1918 an bis zu seinem Tod angehörte.

Ein ehem. außen zur Ems hin am Klostergebäude angebrachter Wappenstein aus dem Jahre 1654 schmückt das Foyer des heutigen Jugendwerks. Es zeigt links (heraldisch rechts) das Wappen Graf Johanns IV. und rechts noch einmal das Allianzwappen Johanns IV. und seiner Gemahlin Anna Catharina von Salm-Reifferscheidt (siehe hierzu dasselbe Wappen am historischen Rathaus). Der Wappenstein stammt noch vom frühbarocken Vorgängerbau des Klosters, und zwar sehr wahrscheinlich von einem Krankenzimmer, das 1654 auf Veranlassung des Grafen angebaut worden war.